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La fondamentale caratteristica topografica della città di Sorrento è la sua disposizione su di un blocco tufaceo a pareti ripide. Ciò deve aver determinato la stessa scelta del luogo per i primi insediamenti. Il mare a nord e i profondi burroni circostanti sugli altri lati hanno infatti delimitato naturalmente, per molti secoli, la città antica (si osservino le carte del XVIII sec. del Pacichelli, del Coronelli e del Parrino). Ciò significa che il centro antico, di origine greco-osca, ha all'incirca coinciso con l'area compresa nella cinta muraria cinquecentesca (1551 - 1561) ancora oggi diffusamente in vista.
Tale affermazione è documentata da un lato dall'esistenza della porta antica (preromana) alcuni metri al di sotto dell'attuale porta di "Parsano Nuova" e degli elementi di struttura muraria isodomica di origine greca presenti in località "Sopra le Mura"; d'altro canto è confortata dai consistenti lineamenti di impianto urbano ippodameo (cioè un sistema di planimetrie regolari, con la sistemazione dei terreni accidentati) che ancora oggi si possono osservare nonostante le alterazioni prodotte dall'espansione edilizia.
La città è attraversata da una serie di strade longitudinali e trasversali di circa tre metri di larghezza (decumani e cardini, secondo la dizione dei Romani, e primitivamente in numero di otto, come dalle ricerche archeologiche di Mingazzini e Pfister) che si intersecano ad angolo retto dividendo la città in INSULAE, ciascuna di circa settanta metri per cinquanta. I blocchi corrispondenti alle originarie INSULAE erano concepiti come integrazione armonica e funzionale dei manufatti, dotandoli di ampi spazi verdi necessari anche a risolvere il problema dell'angustia e della scarsità di luce nell'ambiente antico.
Tali caratteri e modelli, nonostante le consistenti variazioni altimetriche intervenute, le varie stratificazioni, il carattere conventuale assunto dalla città etc., sono rimasti in gran parte integri fino al 1860-70.
Infatti, compiuta nel 1840 la nuova strada (attuale SS. 145) che gira intorno a Scutolo sostituendo la storica mulattiera Seiano-Meta, nel 1866, con la realizzazione di via Duomo (attuale Corso Italia) e via De Maio alla Marina Piccola, si dava avvio ad una fase di modifica e di alterazione profonda del vecchio impianto (vedere la carta del Cangiano del 1855, unica descrizione planimetrica della città prima delle trasformazioni ottocentesche). Via Duomo costituiva infatti la prosecuzione della strada Nazionale nel centro cittadino, che veniva sventrato determinando un ampio processo di urbanizzazione e la conseguente eliminazione delle aree verdi e dei giardini del centro, con una modifica degli stessi connotati della struttura urbana.
La città sembra oggi essere sorta e sviluppata attorno a questa strada, perdendo quindi buona parte dell'immagine di "compatto e chiuso aggregato urbano", ricco del rigoroso equilibrio delle INSULAE.
Analogo carattere ha il più limitato intervento sulla via per Marina Piccola che ha tagliato l'antica tortuosa gradinata che richiama le scale fenicie di Capri, di epoca greca.
Questi primi rilevanti interventi hanno fatto da trampolino all'intenso sviluppo avutosi dopo la seconda guerra mondiale in relazione alle attività turistiche. Dal 1960 in poi Sorrento ha subito una massiccia crescita, specie in direzione della collina, con la stesura di via degli Aranci e delle costruzioni aggregate.
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